יעקב קולסקי, בן אברהם ושפרינצה לבית שייביץ, נולד בלודז' בשנת תרע"ה 1915, ראשון מתוך ארבעה בנים ובת.
כשהיה יעקב בן שלש היגרה המשפחה לגרמניה, וב-1925 השתקעה סופית בברלין שם עסקו ההורים במסחר סיטונאי של פירות, מזון, משקאות וטבק . ב-1938 נמלטה המשפחה לצרפת, וכשפרצה מלחמת העולם – יעקב ואחיו יצחק התגייסו לצבא הצרפתי. הם שירתו בסוריה שהיתה תחת שלטון צרפתי, ולאחר כניעת צרפת לגרמניה ביוני 1940 שוחררו השניים ועלו לארץ-ישראל באופן בלתי-ליגאלי.
ב-11.11.1941 התגייסו השניים לצבא הבריטי והוצבו לחיל התובלה. יעקב שירת בלוב כמדריך נהגים, והצטרף ל-יע"ל (יחידה עברית להובלה) אשר פעלה במסגרת המחנה השמיני. חבריו כתבו עליו ב"ניב החיל העברי": "חבר טוב וישר דרך, אהוב על חבריו, עושה את המוטל עליו תוך חיוך טוב ונכונות לעזור לזולתו."
כאשר שירת במדבר המערבי נפצע יעקב בתאונת דרכים ולמחרת – ביום כ"ו באדר א' תש"ג (3.3.1943) – נפטר מפצעיו. יעקב קולסקי הובא למנוחות בבית העלמין הצבאי הבריטי בבנגזי לוב; בן 28 במותו.
אביו אברהם ואחיו סלומון נשלחו ממחנה דראנסי לאושוויץ בפברואר 1943 וניספו בשואה. אחותו דורה ובעלה נכלאו במחנה ריכוז, אולם ניצלו. אמו, אחיו אהרון ולינה אחותו מצאו מסתור בנורמנדי שבצרפת, שרדו את המלחמה ונותרו לגור שם. אחיו יצחק, אשר כאמור שירת אף הוא בצבא הבריטי, הקים משפחה, חזר למספר שנים לצרפת ושב לארץ.